O desenvolvimento de Cuphead começou em 2010, apenas com os irmãos Chad e Jared, os irmãos trabalhavam no jogo de suas respectivas casas em Toronto e Saskatchewan. Nesse ponto, o jogo era consideravelmente menor, o jogo consistiria inteiramente em uma série de oito batalhas de chefe no estilo de Mega Man, pois como o estúdio era pequeno, fazer algo maior do que isso seria difícil, especialmente considerando a natureza demorada do estilo artístico, porém, depois de algumas exibições muito bem recebidas em feiras como a E3, o estúdio percebeu que o jogo precisava ser maior para satisfazer o público enorme que estava interessado no seu estilo único. Isso significava mais chefes, níveis de plataformas projetados adequadamente e um mundo que os unisse. Também exigiu muito mais pessoas e muito mais tempo.
Estilo Artístico
O estilo artístico jogo foi inspirado no estilo de animação dos desenhos animados de 1930 e seus elementos “subversivos e surrealistas”, como os dos Estúdios Fleischer, Disney e Warner Brothers.
Chad Moldenhauer, que já havia trabalhado em design gráfico, desenhava manualmente as animações e pintava os fundos. Ele coloriu os personagens no Photoshop (sua única mudança no processo usado em 1930).